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Como um imigrante ilegal recém-chegado em Grand Theft Auto IV, melhorar sua situação financeira vai ser uma batalha contra a correnteza em Liberty City. Você começa apenas com um canto para viver, mas depois de algumas oportunidades questionáveis de emprego, você vai ter bastante trabalho logo de cara. Você precisa de dinheiro para se manter suplementado de "material de trabalho", e se souber onde procurar, pode ganhar toda a grana que precisar.
Descontos de amizade
Você se encontra com Jacob durante a missão "Jamaican Heat" (Calor jamaicano) e mais pra frente depois da missão "Shadow" (Sombra), a opção de fazer amizade com ele é destravada. Se andar o bastante com Jacob e ajudá-lo com alguns serviços, ele irá ligar pra você e oferecer um desconto em armamentos a qualquer momento que você quiser. Outro desconto fica disponível para vestuário se estiver interessado em comprar artigos mais caros. Depois das missões "Out of the Closet" (Fora do armário) e "Blow Your Cover" (Exploda sua cobertura), entre em contato com Alex através do site Craplist.net, onde ela se chama "Liberated Woman" (Mulher liberada). Se você sair com ela e ela gostar de você, te dará um desconto diário de 50 por cento em todas as lojas de roupas.
Usuários de caixa-eletrônico
Se prestar bastante atenção, você pode observar caixas-eletrônicos pelas calçadas de Liberty City. Cada ilha tem vários destes caixas e se observar bem, você vai ver alguns cidadãos usando-os. Espere até que a pessoa deixe de usar o caixa e ataque-a com qualquer arma. Na maior parte do tempo a pessoa deixa bastante dinheiro, mas obviamente isto vai atrair a atenção da polícia, então não faça isto sem ter um plano de fuga já planejado.
Exportações exóticas
Depois de completar a missão "Logging On" (Acessando), Brucie irá entrar em contato com vários serviços disponíveis. Seguindo o espírito do título do jogo, você será incumbido de roubar veículos pela cidade e levá-los até a garagem do Brucie para um belo pagamento. Apenas ligue para Brucie pelo celular e ele lhe enviará um e-mail com os detalhes do serviço.
Corridas
Brucie pode ser excêntrico e egoísta, mas ele sabe muito bem como ganhar dinheiro. Depois da missão "Out of the Closet: Part 2" (Fora do armário: parte 2), Brucie irá contatá-lo e pedir para que vá até sua casa. Ele irá lhe dar um Comet de último modelo e depois é só seguir seu GPS até a sua primeira corrida de rua. Você deve ganhar a corrida para completar a missão, e depois disso você pode ligar para o Brucie para organizar mais competições. Você pode completar 9 corridas para ganhar uma grana extra a qualquer momento, embora algumas corridas ocorram em ilhas que você ainda não tenha destravado.
Três folhas de trevo
Esta missão estará disponível na segunda metade do jogo depois de completar a missão "Waste Not Want Knots" (Resíduos de nós). É uma missão difícil de ser completada, mas a recompensa vale a pena. Você se encontra primeiro com Packie McReary na sua casa para planejar um assalto a banco; depois você dirige até o banco e dá seu jeito de sair dali depois que a situação ficar previsivelmente ruim pro seu lado. Depois de escapar até a estação de metrô e sair do outro lado da rua, você pode fugir usando qualquer veículo; Completar esta missão destrava Alderney, a última ilha em Liberty City, e você ainda lucra $ 250.000. Suas preocupações financeiras estarão acabadas por hora.