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Os estilos mudaram muito nos loucos anos 20. Para muitos, a década foi uma época feliz de prosperidade entre duas guerras mundiais e da Grande Depressão. A sensação de alívio após a Primeira Guerra Mundial afetou não só o humor das pessoas como também o estilo delas. As mulheres começaram a ser independentes e cortaram os cabelos curtos, e os cortes de cabelo masculinos ofereciam mais variedade do que nos anos anteriores.
Mais curto e com óleo capilar
Assim como as mulheres, muitos homens cortaram o cabelo mais curto na década de 20. O estilo da década anterior havia sido um corte com o comprimento do cabelo igualado e todo penteado para trás, da testa até o colarinho da camisa. O novo visual mais curto deixou um certo comprimento em cima, mas não tão longo quanto antes, e tinha as laterais e a parte de trás curtas. A parte da frente do cabelo ficava penteada para trás com tônico ou óleo capilar para mantê-lo perfeitamente no lugar.
Mais longo e com as ondas marcadas
As ondas marcadas foram permanentes nos anos 20. Elas foram usadas para não criar cachos apertados, mas sim ondas no cabelo conhecidas como ondas feitas com os dedos. Muitas mulheres usavam esse estilo com os cortes do tipo chanel. Alguns homens que mantiveram os cabelo longos também usaram as ondas marcadas. Os que tinham cabelos ondulados ou encaracolados passavam óleo capilar nele e o penteavam para baixo, o que também resultava em ondas marcadas. Eles muitas vezes repartiam o cabelo para o lado com esse estilo ondulado.
Corte de cabelo militar
Alguns homens tinham o cabelo muito curto na década de 1920, por uma boa razão: o corte de cabelo militar, como era conhecido na época, tinha sido popular no final da década de 1910 devido à praticidade durante a Primeira Guerra Mundial. Alguns homens optaram por manter esse estilo após o fim da guerra em 1918 e também em 1920. Em meados dos anos 20, alguns adaptaram o corte com estilo militar para um estilo um pouco mais relaxado ao deixar o cabelo mais comprido em cima e as laterais e a parte de trás raspadas.
Pelos faciais
Outra tendência dos homens eram os pelos faciais decorativos. Eles desfilavam com bigodes mais frequentemente do que com barbas, mas alguns tinham os dois. O segredo para o pelo facial atraente na época era seguir as mesmas regras dos penteados regulares. Os pelos faciais tinham que ser limpos e aparados, e geralmente eram mantidos no lugar com cera estilizadora. A cera permitiu que os homens estilizassem as extremidades dos bigodes, e alguns as deixavam crescer por mais tempo para enrolá-las para cima. As barbas geralmente eram usadas abaixo das bochechas e rentes à pele, mas eram mais compridas no queixo.