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As anos de 1920 e 1930 trouxeram moda e estilo que eram tão sem igual quanto os eventos que aconteceram durante essa era de guerra. O estilo flapper dos loucos anos 1920, paletós compridos e mafiosos, o Dust Bowl e os caubóis do faroeste são influências evidentes na moda masculina dessas décadas.
Chapéus
Homens amavam seus chapéus nos anos de 1920 e 1930. Durante essas décadas, quase todos usavam chapéus, não importando a ocasião. Do inverno ao verão, havia chapéu para qualquer hora. Para um estilo mais formal, usavam-se mais cartolas. A tendência do inverno era usar "bonés de vendedor de jornal", feitos de lã, ou os chapéus fedora. No verão, usavam-se o clássico chapéu de palha.
Calças
No início da década de 1920, a moda masculina era caracterizada por suas calças de cintura alta. Elas eram justas e retas e um tanto curtas para os homens mostrarem suas meias. É nessa época também que calças com bainhas levantadas entraram na moda. As pantalonas se tornaram tendência em 1925. Em 1930, calças afuniladas finalmente foram aceitas e se tornaram icônicas graças a estrelas de Hollywood como Fred Astaire e Cary Grant.
Estilo de faroeste
Os filmes hollywoodianos de faroeste elevaram o estilo caubói que era visto apenas usando jeans. Macacões de denim se tornaram populares para homens. Os jeans ficaram tão conhecidos que, em 1937, Levi Straus recosturou os bolsos traseiros para que os rebites ficassem cobertos, porque os clientes estavam reclamando de arranhar móveis e selas. A Segunda Guerra Mundial trouxe restrições no uso de materiais brutos e houve queda na produção de denim, mas durante a década de 1930, os macacões se tornaram menos associados ao trabalho e mais um estilo para lazer masculino, especialmente para militares aposentados.
Roupa formal
Fraques eram tendência para as ocasiões mais formais, dos anos de 1920 até o final da Segunda Guerra Mundial, e frequentemente usados com coletes brancos e gravata, assim como Fred Astaire. Smokings formais eram pretos ou azul escuro, com colarinho de bico feito de seda ou colarinho voltado. Gravatas pretas eram quase sempre usadas com smokings. Durante a década de 1920, smokings de um botão eram tendência, enquanto o de dois botões se tornou popular em 1930. No final da década de 20, o colete era muitas vezes o substituto para a faixa na cintura e em 1930 smokings brancos ficaram populares, especialmente durante o verão.