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Homens com cabelos longos têm muitas opções, não só com o tipo de chapéu que usam como também no que fazer com suas longas mechas quando colocam algo sobre suas cabeças. Aqueles que dedicaram um bom tempo para deixar seu cabelo crescer, certamente desejarão encontrar maneiras de mostrá-lo enquanto usam chapéu.
Inclinado
Para um visual mais artístico, alguns homens usam uma cartola ligeiramente inclinada. O cabelo cai na frente do rosto. Esse estilo é apropriado para homens cuja franja bate acima do queixo. O ator Johnny Depp foi entrevistado em várias ocasiões com esse visual. O cabelo na parte de trás é deixado solto, enquanto a franja cai para os lados do rosto.
Cabelo preso
Os homens que não têm o cabelo até os ombros podem fazer um coque, ou simplesmente deixá-los no topo da cabeça antes de colocar o chapéu. O cabelo não atrapalha, e possibilita o uso do chapéu. O método não funciona para cabelos muito longos, porque não caberá no espaço entre o topo da cabeça e a parte superior do chapéu.
Por trás das orelhas
Os homens com cabelo longo que optam em não fazer um coque e não querem que fiquem a franja caia sobre o rosto, muitas vezes o colocam atrás de suas orelhas. Isso impede que o cabelo fique no rosto, mas ele ainda fica solto atrás. Esse estilo foi usado por Silent Bob, da série "Jay and Silent Bob". Silent Bob usava um boné de beisebol para trás.
Rabo de cavalo
Embora não seja particularmente elegante atualmente, muitos homens nas décadas de oitenta e noventa amarravam o cabelo em um rabo de cavalo e colocavam em um boné. O rabo de cavalo era então encaixado na abertura atrás do boné. Esse visual permitiu aos homens a usar confortavelmente o boné e manter o cabelo arrumado. O acessório era usado justo na cabeça, de modo que a abertura na parte de trás fosse baixa o suficiente para o rabo de cavalo entrar.